Leila George, fiica actorului Vincent D'Onofrio, cunoscut din serialul Law And Order: Criminal Intent, are doar 24 de ani şi este o tânăra aspirantă la Hollywood. Tabloidele americane scriu că cei doi se întâlnesc de câteva luni şi nu se ascund de ochii curioşi ai presei.
În urmă cu mai puţin de o săptămână, Leila a postat pe Instagram o poză cu ea şi cu Sean Penn, lucrând într-un studio de înregistrări din Malibu, pentru un audiobook.
Între 1985 şi 1989, Sean Penn a fost căsătorit cu Madonna, acest mariaj defectuos fiind succedat de o relaţie de 14 ani cu Robin Wright, de care s-a despărţit în 2010. Cei doi au doi copii împreună, pe Hopper şi Dylan Penn.
O altă relaţie notorie de-ale lui Penn este cea cu Charlize Theron. Legătură dintre cei doi a durat un an şi jumătate, finalizându-se în iulie 2015.
Sean Penn, în vârstă de 55 de ani, are în spate o lungă carieră şi a câştigat premiul Oscar pentru rolul din filmul "Mystic River", în 2004. Penn a debutat, de asemenea, ca regizor, în 2007, cu drama "Into the Wild", foarte apreciată de critici. Starul hollywoodian a câştigat un al doilea premiu Oscar din carieră, în 2009, pentru interpretarea memorabilă a politicianului Harvey Milk, care a militat pentru drepturile homosexualilor, din filmul "Milk - Preţul curajului".
Sean Penn a mai jucat în "Pomul vieţii/ The Tree of Life", de Terrence Malick, şi thrillerul politic "Ţintă legitimă/ Fair Game", o adaptare de Doug Liman a memoriilor scrise de Valerie Plame. Cele mai recente filme ale sale sunt "Elita gangsterilor/ Gangster Squad"(2013) şi "The Gunman. Pe viaţă şi pe moarte/ The Gunman" (2015).
Sean Penn s-a implicat în ultimii ani în numeroase acţiuni umanitare şi cauze sociale, sprijinind eforturile de reconstrucţie a oraşului New Orleans, devastat de uraganul Katrina şi, recent, taberele de refugiaţi din Haiti, după devastatorul seism din ianuarie 2010. Starul american este renumit, de asemenea, pentru simpatia manifestată faţă de o serie de lideri politici controversaţi, precum Evo Morales, Hugo Chavez şi Fidel Castro.