Silvio Berlusconi a construit imperiul media Fininvest în 1978, după ce inițial a intrat în lumea afacerilor spre sfârșitul anilor '60 cu o companie de construcții. De-a lungul timpului, a transformat Fininvest într-o forță de mare amploare în țara sa și pe plan internațional.
Miliardele câștigate de-a lungul anilor l-au ajutat să achiziționeze AC Milan în 1986, un club de fotbal aflat în pragul falimentului și l-a transformat într-o prezență de elită în fotbalul mondial. Clubul a fost vândut în 2017 pentru suma de 830 de milioane de euro, iar Silvio Berlusconi a revenit în lumea fotbalului ca patron al echipei Monza. În același timp, succesul financiar l-a propulsat și în sfera politică, unde a deținut funcția de prim-ministru de trei ori.
Potrivit Forbes, averea lui Silvio Berlusconi a înregistrat variații semnificative în ultimul deceniu, crescând și scăzând cu miliarde de dolari. În anul 2014, a atins nivelul maxim de 9 miliarde de dolari (echivalentul a 8,3 miliarde de euro). Ulterior, în următorii doi ani, a suferit o pierdere de aproape trei miliarde de dolari, ajungând la valoarea de 6,2 miliarde de dolari. Până în anul 2018, averea sa a crescut din nou, atingând suma de 8 miliarde de dolari. În următorii trei ani, a avut loc o fluctuație, scăzând la 5,3 miliarde de dolari în anul 2020, apoi crescând din nou la 7,6 miliarde de dolari în anul 2021.
În ultimii doi ani, averea sa a înregistrat o scădere treptată, ajungând la 7,1 miliarde de dolari în anul 2022 și la 6,9 miliarde de dolari în prezent. În prezent, familia Berlusconi se situează pe locul 352 în topul celor mai bogate persoane din lume.