Agenţia sa, Casarotto Ramsay and Associates, a precizat că Leland a murit duminică, înconjurat de familia sa. Aceştia au adăugat: "Îi supravieţuiesc soţia sa, Sabrina, cele patru fiice, fiul său şi cei şase nepoţi... pe care i-a iubit aproape la fel de mult ca pe clubul de fotbal Arsenal".
Născut în 1941, Leland s-a format iniţial ca actor la Central School of Speech of Drama, înainte de a face parte din cei care au dus la crearea Drama Centre în 1963. El a obţinut roluri mici în filme din anii 1970, cum ar fi debutul regizoral al lui John Mackenzie, "One Brief Summer", "Gawain and the Green Knight", cu Murray Head şi "The Pied Piper", de Jacques Demy. Cu toate acestea, a descoperit că scrierea şi regia sunt mai mult pe gustul său, regizând premiera mondială a celor două piese scurte ale lui Michael Palin şi Terry Jones, "Their Finest Hours", la teatrul Crucible din Sheffield, în 1976, şi comandându-i Victoriei Wood să scrie piesa "Talent" din 1978 pentru acelaşi teatru. În 1977, Leland l-a distribuit pe Pierce Brosnan, care studiase şi el la Drama Centre, în premiera britanică a piesei lui Tennessee Williams, "The Red Devil Battery Sign", la Roundhouse din Londra.
Leland a trecut apoi la regie, în 1987, cu comedia dramatică din timpul războiului "Wish You Were Here". Cu Emily Lloyd în rolul principal, filmul a fost din nou inspirat de experienţele lui Payne şi s-a dovedit a fi un succes popular. A trecut rapid la comedia "Checking Out", cu Jeff Daniels în rolul principal şi produsă de HandMade Films a lui George Harrison; a fost un eşec financiar. Cu toate acestea, Leland s-a întors în Marea Britanie şi a avut succes cu "The Big Man", cu Liam Neeson în rolul unui luptător cu pumnii goi din Glasgow, şi "The Land Girls", o altă dramă din timpul războiului, cu Catherine McCormack, Rachel Weisz şi Anna Friel în rolurile unor femei însărcinate cu munca la fermă.
Leland a regizat apoi un episod din miniseria TV "Band of Brothers" în 2001, câştigând un premiu Emmy pentru regie remarcabilă, iar în 2011 a colaborat cu Jordan la serialul TV istoric "The Borgias", cu Jeremy Irons în rolul principal. El a scris şi regizat o serie de episoade în cel de-al doilea sezon al serialului, după ce s-a alăturat drept co-showrunner şi producător.