Cântăreaţa, în vârstă de 19 ani, spune că nu are nicio problemă în a vorbi despre viaţa sa privată. Cu toate acestea, frumoasa blondă nu poate să dea amănunte despre ce se întâmplă în dormitorul ei. "Oamenii îşi imaginează cum araţi fără haine, atunci când îţi expui public viaţa sexuală. Nu vrea să fiu percepută în acest fel", a mărturisit artista.
Taylor Swift a declarat că va compune în continuare piese despre relaţii de dragoste, despărţiri şi împăcări, pentru că întotdeauna a fost fascinată de Feţi-Frumoşi şi de poveşti de dragoste.
În 2008, Taylor a vândut în SUA mai multe albume decât orice alte artist. La 18 ani Taylor şi-a lansat cel de-al doilea album din carieră, "Fearless", care a urcat pe prima poziţie a topului Billboard în prima săptămână de la lansare, înregistrând cele mai mari vânzări din istorie pentru o cântăreaţă.
În acelaşi ani, Taylor a câştigat premiul pentru Favorite Female Country Artist la American Music Awards.
