"Am avut relaţii sexuale cu femei care lucrează pentru mine la această emisiune", a spus Letterman spectatorilor în timpul înregistrării unei ediţii a show-ului său în New York, povestind despre încercărea de şantaj la care a fost supus.
Letterman a povestit cum într-o zi a găsit în maşina sa un pachet cu o scrisoare care conţinea dovada lucrurilor "teribile" pe care le-ar fi făcut. Scrisoarea fusese trimisă de un bărbat care ameninţa că va scrie o carte şi un scenariu despre Letterman dacă nu va primi bani. La sfatul avocatului său, realizatorul de televizune a contactat poliţia şi, în cadrul investigaţiei, a trimis un cec fals de două milioane de dolari persoanei care încerca să îl şantajeze.
Postul de televiziune CBS, care difuzează "The Late Show", a anunţat că în acest caz un angajat al companiei a fost arestat după o anchetă a poliţiei.
David Letterman prezintă "The Late Show" pe CBS din 1993.