În 2008, Del Toro a fost distribuit în rolul lui Ernesto 'Che' Guevara din filmul biografic realizat de Steven Soderbergh în 2008, care prezintă viaţa conducătorului luptei de gherilă implicat şi în revoluţia cubaneză.
"Este o onoare să câştig acest premiu. Mă simt neînsemnat, dar şi mândru în acelaşi timp", a declarat artistul, în momentul primirii distincţiei.
La ceremonia de premiere au asistat, printre alţii, actorii americani Bill Murray, Robert Duvall şi James Caan, care, potrivit unor reprezentanţi ai oficialilor cubanezi, se află în Cuba pentru un proiect de cercetare.
În trecut, şi alte vedete de la Hollywood, ca Robert Redford, Arnold Schwarzenegger şi regizorul Steven Spielberg au vizitat Cuba, însă relaţiile culturale s-au diluat foarte mult din cauza restricţiilor impuse de fostul preşedinte american George Bush. La începutul acestui an, însă, actualul lider de la Casa Albă, Barrack Obama, a propus reluarea legăturilor cu statul cubanez, care au avut de suferit încă din 1959, când revoluţia l-a adus la putere pe Fidel Castro.