Pe lângă postul de analist de la ESPN, unde lucrează din 2007, Cahill este partener de afaceri cu fostul antrenor Brad Gilbert în proiectul numit "Pro Tennis Coach". Rolul australianului este de a oferi sportivilor analize ale meciurilor, lecţii video, sfaturi şi chiar posibilitatea de a discuta în timp real pe chat, conform Mediafax.
Pentru a beneficia de sfaturile lui Cahill, preţul unui abonament este de 9.95 de dolari pe lună sau de 99.50 de dolari pe an. În afară de Simona Halep, antrenorul Darren Cahill a mai colaborat cu alte două nume mari din tenisul mondial, Lleyton Hewitt şi Andre Agassi.
