DiCaprio a intrat pe scenă în show-ul de comedie imediat după ce Jonah Hill, colegul său din filmul "The Wolf of Wall Street"/ "Lupul de pe Wall Street", şi-a început monologul de "tip dur".
Dar atmosfera de sensibilitate a fost adusă din nou în scenă odată cu recreerea faimosului moment din filmul "Titanic" în care Jack o îmbrăţişează pe Rose pe prova vasului. Doar că de această dată personajele principale au fost DiCaprio şi Jonah Hill.
Bazat pe romanul autobiografic al lui Jordan Belfort, filmul "Lupul de pe Wall Street/ The Wolf of Wall Street" spune povestea unui broker care a trăit visul american până când acesta s-a transformat în coşmar. A început de jos şi a avut o ascensiune fulgerătoare, iar lăcomia corporatistă şi succesul în exces l-au transformat din broker onest într-un infractor implicat în scandaluri de corupţie, înşelăciune şi crimă.