S-a născut într-o familie săracă. A crescut într-un orfelinat până la 11 ani, când familia a adus-o acasă. Atunci, avea să înceapă calvarul. Tressa a fost violată de fratele ei, cu câţiva ani mai mare. La 12 ani a născut o fetiţă, Annie.
A dat micuţa spre adopţie, pentru că nu-şi permitea s-o crească. În urma testelor ADN, care au confirmat că tatăl fetei este chiar fratele Tressei, bărbatul a fost condamnat la 4 ani de închisoare.
Tressa Middleton este cea mai tânără fată care a devenit vreodată mamă în Scoţia.