Crescut în Brooklyn, Weiss lucrează pentru Trump de 35 de ani și este vicepreședintele executiv pentru dezvoltare și construcții în grupul de companii deținut de magnat.
Născut dintr-un tată tâmplar și o mamă croitoreasă, Andrew Weiss a devenit, în 1974, licențiat în inginerie civilă la Universitatea Columbia, dar are și un masterat la Universitatea New York, obținut în 1980.
În același an l-a întâlnit pe Donald Trump, care făcea atunci primii pași spre celebritate. Acum, la 35 de ani de muncă în subordinea lui Trump, Weiss ocupă funcția de vicepreședinte executiv.
În 2008, românul a povestit cum este să lucrezi pentru Donald Trump.
"Lucrez pentru Donald de 26 de ani, astfel încât cred că știu ce vrea. Evident, îi place ce fac pentru că m-a păstrat în preajmă. Nu sunt ca Donald. Eu sunt un tip orientat pe detalii. Cred că de asta merge. Eu fac treaba și îl las pe el să se bucure de leadership și luminile reflectoarelor", a povestit Weiss, pentru Chicago Business.