James Matthews ar fi cerut-o de soție în timpul unui weekend romantic pe care cei doi l-au petrecut în Lake District, o rezervație naturală din nord-vestul Angliei.
Pippa Middleton și James Matthews au început să se întâlnească oficială în urmă cu un an. Cei doi au mai avut o relație scurtă în 2012, care a durat doar câteva săptămâni.
James Matthews este președintele firmei Eden Rock Capital Management, pe care a fondat-o în 2001. Părinții lui, David și Jane, sunt patronii Hotelului Eden Rock, din insula St. Barts.