Wilcott este considerat cea mai importantă figură a poeziei și dramaturgiei caraibiene, primind cea mai înaltă distincțe, Premiul Nobel, în anul 1992, pentru „o operă poetică de mare luminozitate, susținută de o viziune istorică, rezultat al unui angajament multicultural.”Academia Suedeză a mai declarat că „Prin el, cultura Indiilor de Est a găsit un mare poet.”
Cea mai prestigioasă operă a lui Derek Wilcott este considerată epopeea „Omeros”, publicată în anul 1990. Prin aceasta, elogiază miturile lui Homer, privite dintr-o perspectivă caraibiană.