Orasul a fost fondat in secolul al IX-lea, dezvoltandu-se in jurul unei abatii bededictine. Orasul a crescut considerabil dupa sosirea unui numar mare de locuitori din orasul Paestum, care au fugit din cauza atacurilor sarazinilor (denumirea data musulmanilor din vestul Europei in occidentali in Evul Mediu). In urma atacului din partea orasului Pisa din 1268. Positano si-a sporit modalitatile de aparare construind ziduri fortificate masive, drumuri inguste si o serie de turnuri, devenind la fel de puternic ca orasul Amalfi.
In 1343 orasul a fost distrus de un tsunami, iar in secolul XV a suferit atacuri continue din partea piratilor otomani. In secolul al XVIII-lea, Positano a avut o scurta perioada de prosperitate, fiind un important port comercial. Dupa unificarea Italiei s-au deschis noi rute comerciale si importanta orasului a inceput sa scada, ajungand in cateva decenii sa fie doar un sat de pescari. In aceasta perioada multi dintre locuitori au emigrat in Statele Unite ale Americii. Odata cu constructia unui nou drum, care a legat Positano de Sorento si Napoli, orasul a inceput din nou sa infloreasca.
Positano este localizat in aporpierea oraselor Napoli si Sorrento. Cel mai apropiat aeroport este cel din Napoli, care se afla o distanta de aproximativ o ora jumate de mers cu masina. Sau puteti alege sa mergeti cu trenul (ruta Circumvesuviana) pana in Sorrento, de unde sa luati un autobuz pana in Positano. Positano dispune de numeroase unitati de cazare, de la hoteluri la vile si apartamente de inchiriat. Unul dintre cele mai bune, dar si cele mai cunoscute hoteluri si anume „Le Sirenuse” (faimos datorita filmului „Only you”).