Winnie i-a fost alături lui Nelson Mandela în perioada tulbure a anilor '60, pe fondul luptei anti-apartheid. Cei doi au fost căsătoriţi din 1958 până în 1996, dar timp de 27 de ani Mandela a stat în închisoare (1964-1990).
În anii '70 şi '80, imaginea publică a lui Winnie a început să se degradeze, atât din cauza radicalizării discurului contra populaţiei albe, cât şi a unui uriaş scandal legat de ordonarea uciderii unui băiat de 14 ani, pe care-l suspecat de spionaj pentru guvern. S-a ales cu o simplă amendă, deşi în primă instanţă fusese condamnată la şase ani de închisoare cu executare pentru complicitate la răpire şi ucidere.
În 2003, a fost condamnată din nou la închisoare, de această dată la patru ani, pentru 43 de acuzaţii de fraudă şi 25 de acuzaţii de furt.
