Ermey a făcut parte din forţele navale americane între anii 1961 - 1971, fiind trecut în rezervă din motive medicale.
Născut în Emporia, Kansas, în 1944, Ermey a obţinut primul rol în timp ce studia actoria la Universitatea din Manila, Filipine, cel al unui pilot pe un elicopter din filmul lui Francis Ford Coppola "Apocalypse Now" (1979). Ulterior a apărut în aproximativ 60 de filme, cel mai frecvent ca militar.
De asemenea, şi-a împrumutat vocea soldatului Sarge din filmele "Toy Story", lucrând şi la serialul "The Simpsons".
Membru al National Rifle Association, Ermey a găzduit emisiuni legate de folosirea armelor de foc pe posturi TV precum History Channel şi Outdoor Channel.