Cântăreţul a avut de-a lungul timpului mai multe relaţii cu femei celebre, dar se pare că niciuna nu a rezistat foarte mult timp. Ştefan Stan a vorbit la televiziunea Antena Stars despre cea mai mare dramă a vieţii lui, şi anume momentul în care fosta lui logodnică, Diana, a pierdut sarcina.
"Dacă aveam un prieten şi îmi arăta o poză cu un copil, cu băiatul lui, cu fata lui şi îmi spunea "uite, ce frumos e, nu mai pot de el", ma uitam, mi-e drag ca şi copil. Când ai o certitudine că e momentul ăla, să simţi şi tu ce a simţit prietenul tău şi se rupe filmul, la un moment dat...e...n-am, nu ştiu să-ţi descriu în cuvinte, n-am cum! Timp de o săptămână sau poate şi mai mult de o săptămână, eu n-am mai fost om! Eu nu visam decât...", a dezvăluit artistul.
"Eu şi acum mai am testul ăla de sarcină, ştii?! Primul test de sarcină...Când mi l-a arătat, plângeam şi râdeam, în acelaşi timp! Nu ştiam ce să fac, eu sunt foarte sensibil! Eu merg la psiholog, tot timpul!
De două-trei ori pe lună, merg la psiholog! Am încercat să trecem peste, să reclădim, pentru că se produce o ruptură, în momentul ăla! Cineva dă vina pe cineva, tot timpul! Nu există un "s-a întâmplat", există o ruptură foarte puternică şi nu s-a mai putut!", a continuat Ştefan Stan.