La vârsta de cinci ani debutează în televiziune. Un manager îi propune să-și schimbe numele care avea un clang exotic, însă familia sa nu acceptă acest lucuru. A primit sute de milioane de dolari din teatru, dar nu a reușit să termine liceul.
Cariera de actor o începe în anul 1990, când joacă rolul lui Garry Buckman o versiune televizată a filmului Parenthood. În același an joacă în filmul Santa Barbara rolul tânărului Mason Capwell.
Între anii 1991-1992 joacă rolul vagabondului Luke Brower în filmul comic „Casa noastră gălăgioasă”.
După o serie numeroase de filme în care a jucat, va primi roluri în filme mai renumite ca: „Celebrity”, regizat de Woody Allens, sau primește roluri ca „ Arthur Rimbaud” sau „Paul Verlaine” (poeți francezi). Este desemnat pentru premiul „Oscar” pentru rolul care prezenta tânărul handicapat Arnie Grape în filmul Gilbert Grape. Azi DiCaprio face parte din elita artiștilor americani, din Hollywood.
Pentru rolul jucat în filmul „ Catch Me If You Can”, primește un onorariu de 20 milioane de dolari, iar pentru rolul din filmul „Titanic” a primit numai 2,5 milioane.
Leonardo Wilhelm DiCaprio a fost nominalizat de cinci ori la Premiile Oscar, și de zece ori la Premiile Globul de Aur. A câștigat în 2004 Globul de Aur pentru rolul din filmul The Aviator și în 2013 pentru filmul Lupul de pe Wall Street. El a mai câștigat și în anul 2016 un glob de aur pentru rolul din "The Revenant:Legenda lui Hugh Glass"
