Zelenski este la bază jurist, dar nu a profesat niciodată. În adolescență a cochetat cu atletismul și muzica, dar s-a oprit la actorie. El a ajuns să apară la televizor, din ce în ce mai mult și în show-uri din ce în ce mai importante. Totul s-a petrecut prin intermediul proiectului „Kvartal 95”, care ulterior s-a transformat într-o companie în toată regula și care a ajuns în posesia lui Zelenski cu mult înainte ca acesta să candideze la prezidențiale.
Pare că Zelenski s-a pregătit temeinic pentru învestirea în funcție de președinte a Ucrainei și asta pentru că ani de zile a jucat în serialul „Sluga Naroda” rolul unui profesor de istorie. Personajul din film, după ce a criticat conducerea statului, ajunge viral și este votat chiar în fruntea țării. De aici ar fi plecat, potrivit presei din Moldova, și ideea de a candida la alegerile pentru președinția Ucrainei, și tot pe asta și-a și bazat campania. Zelenski a fost atipic, promovându-se masiv prin intermediul turneelor și a rețelelor sociale. Așa a început să câștige teren față de oponentul său, Poroșenko, care se baza pe discursuri monotone și pe dezbateri tv. Chiar dacă Zelenski a fost acuzat la început de presa din țara sa că nu își face timp să ofere interviuri, campania a dat roade și a început să crească vertiginos în sondaje. Bineînțeles, a contat și faptul că pe parcusrul campaniei, acesta a promis o țară fără corupție, cu salarii și pensii mari, cu internet și drumuri bune, relatează presa din Moldova.
Încă din campanie, Zelenski declara că războiul din Donbas trebuie să înceteze și că aderarea la UE și la NATO reprezintă „opțiunea poporului ucrainean”, opțiune care trebuie evaluată prin referendum. Imaginea de patriot pe care și-a construit-o Zelenski încă din 2019 a stârnit și critici. Acesta a declarat că „la un concert din Berlin, l-a bătut pe un bărbat care a ridicat drapelul Federației Ruse și a spus ceva foarte urât despre Ucraina”, notează publicația Moldova.
Cu plusuri și minusuri, Zelenski a câștigat campania electorală, fiind votat de peste 70% dintre alegători. Învestirea tânărului președinte a depășit cu mult scenele din serialul în care era protagonist, iar depunerea jurământului a fost însoțită de mesaje tăioase îndreptate chiar către unii dintre politicienii prezenți la eveniment. Zelenski a continuat să critice clasa politică și a amenințat chiar cu anticipate.
Criticile au început să apară la adresa lui Zelenski, și asta pentru că acesta a mizat, pentru a câștiga poporul de partea sa, și pe faptul că nu are conexiuni cu „elita care controlează viața politică și economică din Ucraina”, nota presa în anul 2019. Așa cum era de așteptat, suspiciunile au început să apară. Presa ucraineană relata în urmă cu 3 ani că Zelenski ar beneficia de sponsorizări masive din partea unuia dintre cei mai mari oligarhi ucraineni, Igor Kolomoiski. Kolomoiski l-a susținut în campanie, iar postul de televiziune deținut de el a difuzat aproape integral serialul în care era protagonist Zelenski.
Cu o avere estimată la peste 6,2 miliarde de dolari, Kolomoiski a ajuns de la a face bișniță cu electronice aduse din Rusia, la a pune bazele unei bănci, Privat Bank. Mica instituție financiară clădită pe ruinele URSS a ajuns cea mai mare din Ucraina. Ziarul Financiar relatează că nu doar exploatarea oportunităților i-ar fi adus averea oligarhului, ci și autoritățile ucrainene, care de-a lungul timpului au închis ochii la afacerile magnatului. Nici războiul din regiunile separatiste ale Ucrainei, desfășurat încă din 2014, și cel din Crimeea, nu pare să-l fi afectat pe miliardar. Din contră, acesta a creat o armată care să apere zona. Unul dintre batalioanele finanțate de oligarh, „Azov”, este cunoscut ca având o viziune de extremă dreaptă, fiind bănuit de neonazism.
Presa internațională relata în 2020 că legătura pe care Zelenski ar avea-o cu oligarhul l-a determinat să aprobe o decizie a Consiliului Constituțional care „a declarat invalidă” conducerea Biroului Național Anticorupție, un FBI ucrainean. Și Poroșenko, predecesorul său, ar fi încercat, tot din cauza presiunii miliardarilor, să știrbească puterea de acțiune a instituției și să îi înlăture conducerea, scrie RFI.
Posibilele legături dintre Volodimir Zelenski și oligarhii ucraineni au fost readuse în atenția presei în momentul în care soția președintelui, Olena Zelenska, a cumpărat un apartament de lux în Crimeea, relata în 2019 presa internațională. Proprietatea se află într-un complex situat chiar pe malul Mării Negre, care aparține oligarhului și fostului parlamentar Oleksandr Buriak. Buriak este un cunoscut și controversat om de afaceri care a fost asociat cu o deturnare masivă de fonduri de la o bancă ucraineană la care deținea acțiuni împreună cu fratele său, Serghei. Potrivit Reuters, soția lui Zelenski ar fi plătit doar 163 de mii de dolari pentru apartament. Asta înseamnă mai puțin de jumătate din prețul pe care imobilul l-a avut la acea vreme, adică puțin peste 1.250 de dolari pe metrul mătrat în loc de 4.000, cu cât se vindeau restul apartamentelor din complex.
Mult mai „sărac” decât fostul președinte al Ucrainei, Petro Poroșenko, Zelenski deținea în timpul campaniei electorale din 2019 cinci apartamente, dintre care unul la Londra, un conac în apropierea capitalei, două mașini de peste 200 de mii de euro, dar și aproape 500 de mii de euro într-un cont deschis la o bancă din Letonia. Surse din presă spun însă că Zelenski ar mai avea și o vilă în Italia, cu o valoare estimată la patru milioane de euro, pe care ar fi omis-o din declarația de avere. Proprietatea s-ar afla gard în gard cu cea deținută de un oligarh, de această dată rusul Oleg Deripaska.