Colaborator al lui Bob Dylan, Robertson a scris cele mai cunoscute cântece ale grupului său The Band, care a activat de la sfârşitul anilor 1960 până la mijlocul deceniului următor: „The Weight”, „The Night They Drove Ol' Dixie Down” şi „Up On Cripple Creek”.
S-a născut la 5 iulie 1943 în Toronto, Canada, din mamă amerindiană. În adolescenţă, a pornit la drum în cadrul unor festivaluri muzicale itinerante, înainte de a se alătura unor trupe mici. „Cânt la chitară de atât de mult timp încât nu-mi amintesc când am început”, a declarat odată pentru revista Rolling Stone. „Cred că am intrat în rock ca toată lumea”, spunea el.
În anii 1960, chitaristul şi compozitorul a format un grup - pe care l-a numit în cele din urmă The Band - cu Levon Helm la voce şi tobe, Garth Hudson la clape şi saxofon, Richard Manuel la pian, tobe şi voce şi Rick Danko la bas. Hudson este ultimul membru supravieţuitor al grupului, care a colaborat cu Dylan, în special pe albumul „Blonde on Blonde”. Formaţie folk şi rock în Statele Unite în anii 1960 şi 1970, The Band a lansat melodii precum „The Weight”, un amestec de folk, country şi gospel care evocă sudul.
De asemenea, trupa a cântat la legendarul festival Woodstock din 1969, producând albumele „Music from Big Pink”, „The Band” şi „Cahoots”. Concertul de adio al trupei The Band de la San Francisco din 1976 a fost imortalizat doi ani mai târziu pe ecran în documentarul lui Martin Scorsese „The Last Waltz”, un film care a deschis calea pentru filmele de lungmetraj despre muzica rock. Robertson a devenit un prieten apropiat al lui Martin Scorsese, care l-a angajat ca muzician la filmele sale „Casino” şi „Gangs of New York”.
Chitaristul nu a mai plecat niciodată în turnee, dar a continuat să lanseze o serie de albume solo şi şi-a cultivat o personalitate apreciată de publicul rock şi folk şi de mica lume a poeziei americane. „M-am gândit la câteva cuvinte care m-au condus la altele", a declarat pentru Rolling Stone despre „The Weight”.
